Ako väčšina diel Jacka Kerouaca je aj útla próza Tristessa založená na autorových zážitkoch a spoluutvára onú "veľkú knihu autorovho života", popri tak slávnych románoch ako Na ceste, Dharmoví tuláci, Anjeli zúfalstva či Vízia Codyho. Predobrazom hlavnej hrdinky knihy, indiánskej dievčiny Tristessy, bola prostitútka a narkomanka Esperanza, s ktorou sa Kerouac zoznámil v polovici päťdesiatych rokov 20. storočia pri jednom zo svojich pobytov v Mexico City as ktorou nadviazal bolestný, na neúspech odsúdený vzťah. Kerouac líči kľúčové okamihy ich stretávania a míňania v intenzívnych obrazoch na pomedzí sna a skutočnosti; k prízračnej atmosfére prispieva aj to, že sa udalosti zaznamenané v knihe sa väčšinou odohrávajú v noci. S tým kontrastuje fakt, že dôležitú úlohu v texte hrá Kerouacovo štúdium budhizmu a usilovanie sa o osvietenie - prebudenie... Ale zatiaľ čo prvá časť knihy pripomína sen, z ktorého je možné sa prebudiť, v druhej časti sa snová atmosféra prehĺbi až k nočnej more spolu s tým. , ako s rozprávačom sledujeme úpadok jeho hrdinky aj nevyhnutný koniec ich vzťahu.